Fondata nel 1376, la Compagnia dei Disciplinati di San Giovanni Battista o della Passione di Cristo, era anche detta dello "Scalzo" perché, nelle processioni, era usanza che il confratello portacroce camminasse scalzo.Le Compagnie dei Disciplinati si distinguevano dalle altre tipologie per la pratica della penitenza spesso accompagnata dall'autoflagellazione, per questo i confratelli erano detti anche "battuti".

La sede della compagnia si trovava, sin dal 1390, presso la Chiesa di San Giovannino dei Cavalieri in via San Gallo. Ma i confratelli, desiderosi di avere una sede propria, acquistarono dai monaci celestini un terreno in prossimità della chiesa e così, nella seconda metà del Quattrocento, costruirono la nuova sede che comprendeva una cappella, il chiostro e l'atrio. Ad impreziosire la semplice facciata fu posta, sopra la porta di ingresso in via Cavour, una lunetta in terracotta invetriata con "San Giovanni Battista fra due disciplinati" (1510 circa).

Il chiostro, realizzato da Giuliano da Sangallo, si presentava come uno spazio di forma rettangolare delimitato al centro da sei colonne. Nel 1722, la struttura subì delle variazioni da parte dell'architetto Pietro Giovannozzi. Egli introdusse le volte nel soffitto e aggiunse agli angoli una doppia colonna amplificando l'effetto scenico delle stesse. La decorazione pittorica fu affidata ad Andrea del Sarto (Firenze 1486-1530), il "pittore senza errori", così come lo definì Giorgio Vasari ne le sue "Vite".

Iniziato nel 1509 e ultimato nel 1523 l'importante ciclo di affreschi, che descrive a monocromo gli episodi più significativi della vita di San Giovanni Battista, evidenzia le grandi capacità dell'artista nell'eleganza dello schema compositivo e nella perfetta resa dei corpi, unite all'intensità emotiva delle scene. Nel 1518-1519, periodo in cui si trovava in Francia, Andrea del Sarto fu sostituito dal Franciabigio, suo collaboratore e compagno di bottega, autore di due scene.

All'interno del chiostro, sopra la porta d'ingresso, il busto dell'artista accoglie il visitatore nella magia del piccolo e prezioso ambiente dove i suoi affreschi, capolavoro assoluto della pittura fiorentina del primo Cinquecento, contribuirono a gettare le basi per il nuovo linguaggio della Maniera moderna che ne caratterizzò tutto il secolo.

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