Ai tempi in cui Firenze era solo una città fortificata, vi era il cosiddetto “cardo maximum”, ovvero quella strada diretta che collegava la città da nord a sud. Una parte di questo antico percorso è costituita da via Calimala, che partendo da Piazza della Repubblica si dirige verso l’antica Por Santa Maria. Per secoli fu una delle vie più importanti di Firenze, in quanto principale via d’uscita dalla città in direzione Ponte Vecchio e dunque verso Roma, utilizzata da commercianti, pellegrini e contadini per accedere alla Porta di Santa Maria.  

 Sebbene incerta, l’etimologia del nome deriverebbe dall’unione della parola greca “callis”, ovvero strada, e quella latina “mala”, traducibile come accidentata, malsana. Secondo alcune interpretazioni, il termine “mala” poteva far riferimento a molteplici aspetti dell’antica via. Considerando la direzione verso l’Arno, è molto probabile che la strada fosse spesso impantanata e maleodorante a causa dei fanghi che i passanti si portavano dietro dal fiume, all’epoca privo di argini. 
Il termine poteva riferirsi anche al fatto che la via, molto trafficata, veniva puntualmente deturpata dal passaggio continuo di carri, che a causa delle ruote pesanti segnavano il pavimento. Infine, forse “mala” era riferito alle persone poco raccomandabili che la frequentavano, dai ladri che adescavano i commercianti di passaggio fino alle prostitute in cerca di un cliente da abbordare. Durante la notte infatti le tenutarie dei bordelli erano solite illuminare le loro ragazze con dei piccoli lumi, al fine di mostrare al meglio la loro bellezza agli uomini di passaggio. Questa usanza, molto diffusa in via Calimala, dette origine all’espressione “reggere il moccolo”, con cui si indica una persona di troppo.