Palazzo Gondi si erge in Piazza San Firenze, in prossimità di Palazzo Vecchio, nel luogo ove sorgeva l'antico teatro romano. Fu costruito nel 1490 dall'architetto Giuliano da Sangallo su commissione di Giuliano Gondi il Vecchio. La facciata in pietra forte è a bugnato digradante e corredata dalla caratteristica panca di via.

Internamente la struttura è incentrata attorno ad un cortile porticato abbellito da una fontana secentesca che, data l'amicizia dei Gondi coi Granduchi, fu anch'essa alimentata, così come la vicina fontana del Nettuno, dall'acqua proveniente dalla collina di Boboli.

Dal cortile, attraverso uno scalone monumentale, si accede al piano nobile dove, nel grande salone dominato dall'imponente camino, su disegno di Giuliano da Sangallo, sono esposti i ritratti dei più importanti esponenti della famiglia.

L'architetto Antonio Ferri, ad inizio '700, apportò alcune modifiche agli ambienti del primo piano. Il suo lavoro fu coadiuvato da importanti artisti, tra cui il pittore Matteo Bonechi che affrescò la volta dell'alcova, realizzata per celebrare il matrimonio di Angelo Gondi.

Saranno gli ultimi interventi dettati da Firenze Capitale ad opera di Giuseppe Poggi che, intorno al 1870, determineranno il definitivo aspetto esteriore del palazzo. Per realizzare il sontuoso palazzo erano state demolite le vecchie case che appartenevano ai Gondi e dove, in una di queste, Ser Piero da Vinci, padre di Leonardo, aveva esercitato la sua professione di notaio.

Si ritiene quindi che Leonardo abbia abitato nella casa che il padre aveva in affitto, e che qui abbia dipinto il famoso ritratto della Gioconda, da lui successivamente portato in Francia. Il fatto è testimoniato da una targa ottocentesca posta nell'androne di ingresso di Via de' Gondi.

Il palazzo appartiene tutt'oggi alla famiglia, e i suoi discendenti, Bernardo Gondi e la moglie Vittoria, ne curano la gestione e il costante restauro, per far sì che uno fra i più importanti palazzi rinascimentali di Firenze continui ad essere testimone della sua grande storia.