Dopo aver atteso 15 anni, i monaci di San Donato a Scopeto desistettero dal vedere finita l'Adorazione dei Magi commissionata nel 1481 a Leonardo che, all'inizio dell'anno successivo, era partito alla volta di Milano, lasciando l'opera incompiuta e allo stato di monocromo. Decisero così di affidare un nuovo incarico a Filippino Lippi, figlio del pittore Filippo Lippi e allievo di Alessandro Botticelli.

Filippino dipinse la Madonna al centro della scena, seduta con in grembo il Bambino teneramente proteso verso di lei. Egli stringe fra le sue manine l'omaggio del re anziano inginocchiato di fronte a lui, nel cui volto è ritratto Lorenzo il Vecchio, capostipite del ramo cadetto dei Medici e fratello minore di Cosimo il Vecchio. Dietro di loro, San Giuseppe che, appoggiato al suo bastone, guarda con apprensione al piccolo Gesù, mentre alla sua destra, in una posizione curiosa, un giovane assiste all'evento inginocchiato su unmuretto e distratto dall'animato dialogo tra i due uomini alle sue spalle.

Fra gli astanti, la figura in risalto in primo piano a sinistra è Pierfrancesco de' Medici, figlio di Lorenzo il Vecchio. Egli indossa una sontuosa veste gialla e tiene ben in evidenza un astrolabio, simbolo delle conoscenze in campo astrologico dei Magi. Dietro di lui si trovano i suoi figli: Lorenzo vestito di rosso e con la corona e, vestito di verde, Giovanni il Popolano futuro padre di Giovanni dalle Bande Nere.

L'enigmatica figura sul lato destro invece, svela l'identità di Piero del Pugliese, politico e mecenate, probabile intermediario nella commissione del dipinto. Lo sfondo, dallo stile leonardesco, mostra brani del lungo viaggio dei Magi che, guidati dalla stella cometa e seguiti da un lungo corteo, giungono all'umile capanna del Bambino Gesù.

Filippino, a differenza di Leonardo, rispettò i tempi di consegna e così finalmente, nel 1496, i monaci di S. Donato ebbero la pala che tanto avevano atteso di ammirare sull'altare maggiore della loro chiesa.Entrambi i quadri fanno parte della collezione degli Uffizi, i visitatori pertanto potranno ammirare nello stesso luogo i due dipinti, di analogo soggetto ma dalla differente scelta compositiva ed emozionale, di due grandi pittori della Firenze rinascimentale.